东坡先生要别杭时，初到杭州时健在的几位高僧有：讲戒律的辩才大师与臻大师，讲禅定的有琏大师和嵩大师，如今只剩下辩才大师了。鹤发童颜的辩才邀请东坡日后再来杭州，东坡先生也当场答应了辩才。
二十年间，两度治理此郡，杭州当地百姓念其善政，以至于“家有画像，饮食必祝，又作生祠以报”。
两浙提刑马瑊（字忠玉）与代理两浙西路兵马都监刘季孙（字景文）等同僚都到西湖边为东坡先生饯行。马瑊当场赋了《木兰花令》，刘季孙亦赋诗，东坡一一唱和。
元佑六年（1091），三月六日。
东坡先生独自来到了巽亭，在这里作了《八声甘州》，向道潜（参寥）季南北山的诸道人作别。巽亭在杭州东南的缙云县南龙津桥上，为宋御史詹适建，在此处能观钱塘江潮。
詹适，字德远，缙云人，北宋嘉佑四年进士，为官正直清廉，曾任御史台主簿，入为龙图阁学士。詹适在龙津桥上建“巽亭”，并宅于其上。
詹适与东坡是好朋友，苏东坡因反对王安石变法而被贬后，詹适亦以苏党被罢。其时，詹适曾邀苏东坡到缙云，宴饮唱和于龙津桥上的巽亭，并为东坡赋“宣德小饮巽亭”（已佚），东坡则以“次韵詹适宣德小饮巽亭”诗和之。
道潜是东坡先生在徐州任上认识的，两人一见如故，结为莫逆之交。
参寥子以精深的道义和清新的文笔为东坡所推崇，东坡称之为“新诗如玉屑，出语便清警。”。与东坡相比，参寥子是真正的闲云野鹤，他常在朋友危难之时赶来陪伴，在朋友渡过艰难、否极泰来之际重又遁迹山林。
之后的日子里，两人依旧诗书往还不断，但参寥子再没有与苏东坡能长时间相处的机会了。这年寒食日，东坡先生罢杭州任，他来到智果院参寥租住的禅房精舍与之辞行。其时，参寥的新居已经建成，新居下有一眼异常清冽的泉水，东坡为之作了《参寥泉铭》。参寥也作诗《别苏翰林》诗。
离杭赴京前，苏东坡选择了自下塘路北上，取道湖州至苏州。这样做的目的是，东坡早听说浙西地区连续两年遭受水灾，苏州与湖州最为严重。但百闻不如一见，东坡想实地察看一番，所以就选择了这一路线。
到了德清县，东坡先生与刘季孙、鲍朝懋、郑嘉会、苏坚等人一起游览了半月泉。半月泉在今湖州市德清县城关镇（现改为乾元镇）北门外石壁山之阳，为晋咸和间僧昙开凿，石罅如半月，泉水清冽，初名灵泉，后更名半月泉。泉畔曾有慈相寺、然泉寺。
舟泊吴江（今苏州市吴江区）时，苏东坡在离苏州尚有五里水路的舟中做了一个梦，梦见仲殊禅师在弹奏一张古琴，这张琴有十三根琴弦但弦多有损坏，因此发出的声音非常奇怪。
东坡记得在梦中问仲殊道，琴为什么有十三根琴弦？
仲殊不答，只诵了一首诗道：度数形名岂偶然，破琴今有十三弦。此生若遇刑和璞，方信秦筝是响泉。
东坡先生醒来后，仍然清楚地记得这首诗，因此就将该诗记了下来。他想，如果今晚仲殊禅师能前来见自己，就将此诗拿给他看。谁知刚写到这里，笔还未停下，就听见了仲殊前来的叩弦声。
东坡顿时惊叹不已，遂把这首诗送给了仲殊。
苏东坡与曹辅（字子方）、刘季孙（字景文）、苏坚（字伯固）、张弼（字秉道）等人过吴兴时，会晤了州守张询（字仲谋）。
湖州这几位崇拜苏东坡的年轻人：曹辅、刘季孙、苏坚、张弼以及以左朝请郎出知湖州的州守张仲谋，有人与东坡是世交，有人即将成为东坡的下属，五人相约一起宴请东坡先生。
席上正好六人，东坡先生不由说起十五年前湖州六客相聚的往事，如今“六客”中五人都已作古，令人无限唏嘘。也许是为了活跃一下气氛，张仲谋斗胆请东坡先生再作“六客词”，该词仍是一阙《定风波》，是为“后六客词”。词曰：
月满苕溪照夜堂，五星一老斗光芒。
十五年间真梦里，何事？长庚对月独凄凉。
绿鬓苍颜同一醉，还是，六人吟笑水云乡。
宾主谈锋谁得似，看取，曹刘今对两苏张。
到了苏州，东坡会晤了翰林学士、知州黄履（字安中）。至于黄履的为人，在朝廷中都没有把他当正派人来看。
孙升升任中书舍人，给东坡来了启，苏东坡回启表示了祝贺。监察御史孙升曾上奏朝廷，说任用苏东坡的翰林学士的官职应以王安石为戒，不可再加进。
老孙觉得，苏东坡这个人，论文章学问世人所服，然德业器识有所不足。所以，此前就不能很好地保持自重，以至于讥谤朝廷得罪于先朝。若是让他辅佐经纶，就应吸取此前王安石的失败教训。
在常州，东坡与“后六客词”中的张弼（字秉道）一起游览了净土院，观看了牡丹并赋诗。在润州，东坡会晤了林希，还赋了《西江月》赠之，闲居在润州的大科学家沈括也出来迎见了东坡先生。
张弼作为东坡先生的崇拜者，他把东坡送到润州后，就要返回杭州了，东坡赋了《临江仙》以赠。道士蹇拱辰在润州为东坡先生送别之际，也得到了东坡先生作的留别诗。
在金山，东坡先生专门拜访了了元（佛印）禅师，还为其画壁。我们知道，了元（佛印）禅师这位活泼有趣的的僧人，一度都是东坡先生的“最佳损友”。
本月，苏过、苏迨都被举荐参加了礼部的考试，但都落第了。还好苏迨娶了欧阳修三子欧阳棐之女，作了欧阳修的孙女婿，这倒也是大喜事一件。自己的两个儿子落第，但有四位与东坡先生有过交集的学子进士及第了。他们分别是：李新登、鲍慎由（字钦止）、刘棠（字君美）与周行己。
李新登是简州阳安（今四川简阳）老乡刘泾（字巨济）曾极力向自己举荐过的人，刘泾号前溪，善作林石槎竹，笔墨狂逸，体制拔俗。亦工墨竹，以圆笔作叶，成都太智院法堂就有他的松竹画壁各一堵。
鲍慎由尝从王安石学，又亲炙苏轼。为文汪洋闳肆，诗尤高妙。后徽宗召对，除工部员外郎。历知明州、海州，奉祠，卒年五十六。尝注杜甫诗，有《夷白堂小集》。其交游甚广，与黄庭坚交往甚密。
鲍慎由黄南鲍氏一族中的杰出代表人物，其书法成就受到着名书法家米芾赞赏，米芾在其《书史》称“能行书者，宣德郎鲍慎由”。鲍慎由颇有书法鉴赏力，与着名画家兼文学家张舜民、宋宗室画家赵大年交往甚密。
鲍慎由着述颇丰，其和鲍彪所作的“鲍注”是重要的《杜诗注》，是现代研究杜诗的重要史料。据《鲍氏宗谱》记载，鲍氏一族有乡贡进士13人。鲍氏一族在两宋（明代1人）共取得进士63人，特奏名进士30人，乡贡进士13人，共计有各类进士106人。
这些乡进士虽然不及进士、特奏名进士，却是最基础的士人阶层，是朝廷强化乡村社会道德、礼义教化最基层的执行者，对稳定乡村社会起到重要的作用。一个家族有如此规模的科举成就，不仅仅傲视处州府，甚至在全国来说都是为数不多的。鲍氏在宋代政治舞台上相当活跃，鲍彪在其谱序中称其“东南推为仕族不在他姓后者”。鲍家不仅文官为官清正，还有尽忠报国的武将。
刘棠这个人，其诗文备受东坡的称赞。
刘棠之父刘弼，与黄庭坚同登北宋治平四年（1067年）丁未科许安世榜进士。因其父刘弼在京城开封为官，刘棠后来到开封府就学。元佑五年，刘棠参加开封府庚午科乡试，荣登举人榜首，翌年考中进士。其次子刘琮为大观四年（1110年）庚寅科进士。三代皆登进士榜实属罕见，因此，后被宋徽宗钦赐“奉天诰命三代”金匾，留下了“流溪头，彭城厝；父子孙，三进士”的佳话。
刘棠有文才，他的三篇文章《纲举而网疏赋》、《舜不穷其民论》、《劝农孔孟二策》被推崇为考场范文。尤工词赋，同陈俌并称为“漳岩赋虎”，旧志誉之为“开一邑文教之先”。
元佑中，刘棠在省试中的文章《舜不穷其民》中有警句云：“桀纣以淫虐穷，幽以贪残穷，厉以监谤穷，战国以侵伐穷，秦皇以督责穷，汉武以奢侈穷，晋以夷狄穷，隋以巡幸穷，明皇以隐户剩田穷，德宗以间架税屋穷。”
据说，东坡先生读了这些警句，不禁拍案叫绝，以其“不类时文”而大加赞赏，因以“刘穷”称呼刘棠。
在当时，被人以诗文名句作为雅号称呼，可谓莫大的荣耀，如：张先被雅称为“张三影”，贺铸被雅称为“贺梅子”。苏东坡当时是名满天下的文豪，刘棠获其雅称，一时遂名动京师。
而周行己这个人，其诗文有“当今文伯眉阳苏，新词的皪垂明珠”与“野人鼓瑟不解竽，悠悠举目谁与娱。幸有达者黄与苏，谁复局蹐如辕驹。”这都是称颂苏东坡的口气，他在心中已将东坡先生引为天下士人的知己。
元佑六年，四月二日。
东坡先生在旅途中自书《和柳子玉喜雪次韵仍呈述古》诗，到了京口，还给润州知州林希去信，商谈了当下的灾情如何赈济之事。在给两浙提刑马瑊（字忠玉）的信中，有“伏冀顺时为国自重”、“尚冀珍图，即膺严召”等语。
其言辞之恳切，被后世的理学家朱熹赞为“仁人之言”。